Fraichement sorti de l'université, Gary développe le business familial (vente de vins) et passe de 4 millions à plus de 45 millions de dollars par an en seulement 5 ans.

Aujourd'hui, il dirige VaynerMedia, parmi les agences numériques les plus importantes au monde depuis son QG à New York.

Ces dernières années, il en profite pour devenir un business angel important et investit par exemple dans Snapchat, Facebook, Twitter, Uber et Venmo et décide de co-créer le fonds VaynerRSE.

Gary participera a participé avec Gwyneth Paltrow, Jessica Alba et will.i.am dans une sériée originale d'Apple “Planet of the Apps,”au printemps 2017.
 

En plus, il dirige l'entreprise VaynerX, qui héberge "Vaynermedia" et "The gallery", une entreprise sépcialisé dans les médias féminins. Il lance également VaynerSports, une société qui aide les sportifs sur l'utilisation des réseaux sociaux et une application pour réserver un restaurant : Resy.